后人点评：

清人黄叔灿：曰“却似”，曰“唯觉”，形容妙矣。下却借蜡烛托寄，曰“有心”，曰“替人”，更妙。宋人评牧之诗豪而艳，宕而丽，其绝句于晚唐中尤为出色。（《唐诗笺注》卷十）

大和九年（835），杜牧由淮南节度府掌书记升任监察御史，将离开扬州赴长安，《赠别》二首是他临行前留赠妓女之作。诗中抒写诗人对美丽女子留恋惜别的心情。

“多情却似总无情，唯觉尊前笑不成”，写诗人要和心爱的人分别时的复杂心情。诗人即将离别，却又不忍和所爱的人分别，心中千头万绪，纷繁杂乱，犹豫不决。明明多情，却从“无情”着笔，“总”字，起加强语气作用，带有浓重的感情色彩。正是因为诗人太多情，以至于使他觉得，用任何的方式，都不足以完全表现出内心的多情。在别筵上，两人凄然相对，别离的伤情不知道从何说起，这样反倒好似彼此无情。其实心中已经是愁情满溢，希望能用无情的表情抑制住内心多情的泛滥，但是，情到深处，怎能不流露出来呢，在举樽道别时，强装欢笑，使所爱的人高兴，可是离别悲伤已经溢满胸腔，脸上哪里还能挤出一丝笑容呢？想笑是因为“多情”，“笑不成”是因为太多情，不忍离别而事与愿违。诗人用细腻的笔触，真实而生动地展现了两人矛盾重重的细微心理和神态，情味无穷。

接着，诗人撇开自己，不抒写惜别之情，而是转笔写别宴上的蜡烛：“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”。诗人因为内心感伤，所以，所看之物也蒙上了伤感的色彩。在诗人眼里烛芯变成了“惜别”之心。蜡烛彻夜流溢的烛泪，是在为男女主人的离别而伤心啊。借物言志进一步表达离别之情。“到天明”，表明告别宴饮的时间之长，进一步表现了诗人不忍离别的心情。

这首七绝语言流丽，表达情思缠绵悱恻，含蓄蕴藉，意境深远，余韵悠长。

此诗直接“娉娉袅袅十三余”，写惜别之情。两首诗为一组，当联系来看，第一首写对方之好，自身之爱，第二首则写别离之伤。首句最令人击节赞叹，我本多情，但亦难免别离，就此离去，倒像是无情一般。一个“似”字，种种无奈、自责便凝聚成泪。次句是写饯别之宴，想要强颜欢笑，却终究“笑不成”。